タイムサーバーの時刻がおかしい?
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「自動的に設定」は有効、「タイムサーバー」は Apple (time.apple.com.) だけど、「時刻がずれる」症状に遭遇した方が少なくないようです。ネットワーク通信に問題ないならば「タイムサーバーの時刻が狂ってる」と判断するのは仕方ないでしょう。
しかし、タイムサーバーから時刻が取れない状況が続くと、Macの内蔵時計のままになっています。設定上はタイムサーバーの時刻ですが、実態はMacの内蔵時計かもしれないのです。内蔵時計も実用的な精度で時間が進むので、気付くまでに日数を要するでしょう。
このとき、「内蔵時計の時刻」を「タイムサーバーの時刻」と誤認して「タイムサーバーの時刻が狂ってる」と判断しても、他所と状況が違うので混乱することになります。
時刻が取れない状況が続く?
time.apple.com は IP アドレスに変換すると下の表になります。IP アドレスに対する色分けが取得の可否です。
IPv6 通信ができない環境では、タイムサーバーへの接続が IPv4 で時刻が取れます。使われる IP アドレスは青色です。
IPv6 通信ができる環境では、使われる IP アドレスは赤か黄(暗)です。青(IPv4)は使用されません。ホスト名 jptyo5-ntp-* (赤)はすべて応答がありません。唯一、応答があるのはホスト名 krsel6-ntp-* ですが
Mac → [中継] → krsel6-ntp-*
Mac ← [中継] ← krsel6-ntp-*
の通信が約1秒で終わらないとタイムアウト(エラー)になります。タイムアウトになるかならないかは [中継] 次第です。ホスト名から jptyo5-* は日本・東京で、krsel6-* は韓国ソウルでしょう。krsel6-* は jptyo5-* よりネットワーク的に条件が厳しくなります。(特に最初の通信)
krsel6-* から時刻を取れるかどうかは運次第となって
の何れかの状況になりますが、どの状況になるのか確定しないので、とても厄介です。
通信が IPv4 なのか IPv6 なのか?
Google の IPv6 通信テストがあるので、チェックしてみてください。